Après les iPhone et iPod touch, Square s'intéresse maintenant à l'iPad. Ce service toujours réservé aux États-Unis conserve le fonctionnement très simple qui a fait son succès sur les plus petits terminaux. Une application gratuite, un lecteur de carte gratuit qui vient se brancher sur la prise casque et 2,75 % de prélèvement sur le prix de la transaction.

Avec l'iPad, l'entreprise développe encore ses ambitions et se pose en alternative aux caisses enregistreuses ou autres points de vente traditionnels. Une fois en place, les commerçants peuvent sélectionner les produits vendus et payer avec le lecteur de cartes sur le côté. Mieux, ils peuvent même utiliser une imprimante pour tickets de caisse ou une vraie caisse enregistreuse et l'application Square indique alors la monnaie à rendre.

La force de Square est aussi sa fonction de porte-monnaie virtuel. Les utilisateurs de ce service peuvent payer sans sortir leur carte de crédit ou de la monnaie, mais simplement avec leur iPhone équipé de l'application ad hoc. Les commerçants apparaissent d'ailleurs dans cette application et peuvent ainsi attirer de nouveaux clients. Ils auront ensuite des statistiques précises sur leurs clients fidèles, mais aussi sur tous leurs clients par le biais d'une interface web.