Après plusieurs mois de test, Skype généralise enfin les conversations privées à tous ses utilisateurs. Ces conversations sont chiffrées de bout en bout, ce qui signifie que seuls les deux interlocuteurs peuvent lire les contenus des messages, Skype n'a pas les clés pour les lire. iMessage fonctionne de la sorte depuis ses débuts, et petit à petit la plupart des autres messageries instantanées s'y sont mises elles aussi.

Mais comme Facebook Messenger, Skype n'active pas par défaut le chiffrement de bout en bout. Il faut cliquer sur le bouton de nouvelle conversation, puis sélectionner « Conversation privée » et choisir la personne que l'on veut contacter. Le correspondant reçoit alors une invitation valable 7 jours pour confirmer la conversation privée.

Cette conversation est distincte de la conversation classique et certains gadgets, comme les GIF et l'envoi d'argent, ne sont pas pris en charge, mais on peut passer des appels audio privés.

De plus, les conversations privées ne sont pas synchronisées entre les appareils. Si vous entamez une discussion chiffrée avec un ami sur votre iPhone et que vous voulez la continuer sur votre Mac, il faudra renvoyer une invitation depuis votre ordinateur et vous n'aurez pas l'historique.

Skype utilise le protocole de chiffrement de Signal — qui a sa propre application —, également adopté par Facebook Messenger et WhatsApp.