Avec des « si », on pourrait mettre Paris en bouteille et Windows Mobile serait aujourd'hui le système d'exploitation dominant dans les smartphones. Malheureusement pour Microsoft, l'histoire a démontré que c'est Android qui a raflé la mise, mais si l'éditeur de Redmond n'avait pas été empêtré dans ses histoires d'antitrust, Bill Gates est persuadé que Windows Mobile se serait alors imposé.
C'est durant une séance de questions/réponses avec le New York Times que le fondateur de Microsoft (et aujourd'hui philanthrope) a donné le fond de sa pensée. « Il ne fait aucun doute que la poursuite antitrust a été mauvaise pour Microsoft, et [sans cette plainte] nous aurions pu nous concentrer sur le développement d'un système d'exploitation pour les téléphones, et plutôt qu'Android aujourd'hui nous utiliserions Windows Mobile », selon Bill Gates.
Ce dossier a certainement occupé les esprits des dirigeants de Microsoft ― et du premier d'entre eux ― depuis la fin des années 90 et jusqu'au milieu de la décennie suivante. Les ressources et les investissements nécessaires pour faire en sorte que Windows se décloisonne, en particulier vis à vis d'Explorer, ont pesé sur la feuille de route de l'entreprise.
Un espace s'est donc ouvert pour qu'un nouvel acteur reprenne le fond de sauce de Microsoft (proposer aux constructeurs un système d'exploitation « ouvert ») dans le secteur de la mobilité. À l'occasion d'un procès contre Oracle en 2012, Eric Schmidt, l'ancien président de Google, avait admis que la stratégie mobile de Microsoft inquiétait le moteur de recherche. Ce qui l'a poussé à acheter un OS tout fait : cela a été Android, acquis 50 millions de dollars en 2005. Sur pression d'Apple et de l'iPhone, l'OS a été profondément remanié avant la sortie en 2008 du premier appareil compatible, le fameux G1 de HTC.
Ce n'est pas la première fois que Bill Gates fait part de ses regrets concernant Android. En juin, durant une conférence, il déplorait : « La plus grande erreur de ma vie, quoi que j'aie fait de travers dans mes choix de gestion, a eu comme résultat que Microsoft n'est pas devenu ce qu'Android est aujourd'hui » (lire : Bill Gates : la victoire d'Android aura été ma plus grande erreur).
Depuis, Microsoft a complètement abandonné toute idée de concurrencer Android ou iOS. L'éditeur embrasse désormais un maximum de plateformes en optimisant ses outils, à commencer par sa suite bureautique et ses services en ligne. Une stratégie qui semble d'ailleurs porter ses fruits, même si le constructeur nourrit toujours l'ambition de vendre son propre smartphone : le Surface Duo (sur Android) à deux écrans sortira en fin d'année prochaine.