Maestro est un logiciel pour Mac OS X qu'Apple pourrait voir d'un mauvais oeil. En effet, il permet très simplement de partager sa bibliothèque iTunes, d'accéder aux bibliothèques d'autres utilisateurs ou encore de s'abonner à des listes de lecture. L'éditeur insiste sur le fait que Maestro ne nécéssite aucune configuration au niveau du réseau. Maestro est vendu 8,95 $. Une version de démonstration est disponible au téléchargement. Nécessite Tiger et iTunes 6.